John John era una pilota con 310 ore di volo sulle spalle, ma solo 55 in notturna. Nessuno, la sera del 16 luglio 1999, ha osato ricordarlo al figlio di du leggende come JFK e Jackye, quando ha deciso di pilotare di persona un Piper “Saratoga” per raggiungere l’esclusiva isola di Martha’s Vineyard per partecipare al matrimonio della cugina Rory. Dopo pochi minuti di volo dell’aereo si perde ogni traccia: il Piper con a bordo John John, sua moglie Carolyne Bissette e sua cognata Lauren si inabissa nelle acque dell’oceano Atlantico. Le indagini della “National Transportation Safety Board” non troveranno prove di alcun malfunzionamento dell’aereo: la causa più probabile dell’incidente è da attribuire all’incapacità di John John di governare l’aereo di notte e in cattive condizioni climatiche. Le spoglie dei tre furono cremate e le ceneri sparse nelle acque dell’Atlantico.